《比利小子》讲述现实人物 - 法外之徒「比利小子/Henry McCarty」在美国当牛仔兼枪手，卷入林肯郡战争的故事。

瑞恩（马特•达蒙 Matt Damon饰 ）是二战期间的美国伞兵，被困在了敌人后方。更不幸的是，他的三个兄弟全部在战争中死亡，如果他也遇难，家中的老母亲将无依无靠。

在他酗酒的父亲去世后，乔纳森·布里奇从他兄弟的家里偷走了他父亲的骨灰。他开着一辆偷来的汽车飞驰向悬崖，想自杀，但他活了下来。在此之后，他要在精神病院接受三个月的治疗。在那里，他在Figure博士的监督下加入了一个自杀小组。他与精神不安的雷切尔·罗（她看到她的母亲死于车祸）和托比（在车祸中意外地杀死了