克里夫（张智霖 饰）是一个游戏人生的纨绔公子哥，他甚至将同女友泰瑞（李绮红 饰）求婚的事情也当成了一场结局未定的游戏。然而天有不测风云，一场意外夺走了克里夫的生命，让泰瑞陷入了痛苦之中，泰瑞将克里夫的死之责任全都归结到了自己的身上，因此自责不堪，她甚至不愿意相信克里夫已经离开了自己，总是幻想着他还在

3个男生回港寻找karen——他们共同喜爱的女子，并且约定不用传媒手段，只是单纯依靠自己的力量去寻找，最后的赢家可以与karen在一起。然而在寻找的过程中，Leslie（钟汉良 饰）遇见了同名的女子Leslie（李绮红 饰），并被她漫不经心的生活态度所吸引；Paul（许志安 饰)偶遇新扎师妹（舒淇